KE518: Videregående organisk syntese (5 ECTS)

STADS: 10002301

Niveau
Bachelorkursus

Undervisningsperiode
Kurset er placeret i forårssemesteret.
4. kvartal

Ansvarlige undervisere
Email: ulven@sdu.dk

Skemaoplysninger
Der er ingen skemaoplysninger for den valgte periode.

Skemaændringer:
: Se skema under KE814

Kommentar:
Samlæses med det tilsvarende kandidatkursus KE814 i F-timer.

Indgangskrav:
Ingen

Faglige forudsætninger:
KE505 Organisk kemi skal være bestået.

Kursusintroduktion
Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og naturstoffer.

Forventet læringsudbytte
Ved afslutningen af kurset forventes den studerende at kunne:

• Analysere strukturen til et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof eller et lægemiddel, med henblik på syntese, dvs. udføre en retrosyntetisk analyse.
• Designe en synteserude baseret på den retrosyntetiske analyse.
• Forklare retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs. lineær syntesestrategi)
• Redegøre for beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer, karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
• Redegøre for reaktioner der kan bevirke en given transformation, og vælge den mest egnede reaktion baseret på kendskab til dennes selektivitet og de funktionelle grupper i målmolekylet. Hovedtyper af reaktioner inkluderer bl.a.:
  Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
  
  • Oxidationer
  • Reduktioner
  • Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
    Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
  • Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
  • Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
  • Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
  • Olefin metatese
• Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
• Redegøre for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de overnævnte reaktioner.

Emneoversigt
Med udgangspunkt i publicerede synteser af naturstoffer og lægemidler vil kurset fokusere på anvendte strategier i målrettet syntese og retrosyntetisk analyse, beskyttelsesgrupper, moderne reaktionstyper som for eksempel metalkatalyserede koblingsreaktioner, asymmetrisk syntese, olefinmetatese, selektive oxidations- og reduktionsreaktioner, heterocyklisk syntese, cykloadditionsreaktioner og pericykliske reaktioner vil blive behandlet.

Litteratur

• Clayden, Warren, Greeves and Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2000.
• Videnskabelige artikler og noter. .

Kursets hjemmeside
Dette kursus benytter e-learn (blackboard).

Forudsætningsprøver
Ingen

Eksamen- og censurform:
Mundtlig eksamen med ekstern censur og karakter efter 7-trins skalaen (10002302).

Reeksamen efter 2. kvartal. Eksamensformen ved reeksamen kan være en anden end eksamensformen ved den ordinære eksamen.

Vejledende timetal
På naturvidenskab er undervisningen tilrettelagt efter trefasemodellen dvs. intro, trænings- og studiefasen.

Forelæsninger: 28 timer
Eksaminatorietimer:14 timer
Aktiviteter i studiefasen

Sprog
Dette kursus undervises på engelsk, hvis der deltager internationale studerende, ellers undervises på dansk.

Kursustilmelding
Se tilmeldingsfrister.

Pris for åben uddannelse
Se priser for enkeltkurser.

Denne kursusbeskrivelse var gyldig fra 1. februar 2012 til 31. januar 2014.