KE518: Videregående organisk syntese (5 ECTS)

STADS: 10002301

Niveau
Bachelorkursus

Undervisningsperiode
Kurset er placeret i forårssemesteret.

Ansvarlige undervisere
Email: ulven@sdu.dk

Skemaoplysninger
Vis hele skemaet
Vis personligt skema for dette kursus.

Kommentar:
Samlæses med KE814, Videregående organisk syntese.

Indgangskrav:
Ingen

Faglige forudsætninger:
KE505 Organisk kemi skal være bestået.

Kursusintroduktion
Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og naturstoffer.

Forventet læringsudbytte
Ved afslutningen af kurset forventes den studerende at kunne:

• Analysere strukturen til et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof eller et lægemiddel, med henblik på syntese, dvs. udføre en retrosyntetisk analyse.
• Designe en synteserude baseret på den retrosyntetiske analyse.
• Forklare retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs. lineær syntesestrategi)
• Redegøre for beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer, karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
• Redegøre for reaktioner der kan bevirke en given transformation, og vælge den mest egnede reaktion baseret på kendskab til dennes selektivitet og de funktionelle grupper i målmolekylet. Hovedtyper af reaktioner inkluderer bl.a.:
  Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
  
  • Oxidationer
  • Reduktioner
  • Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
    Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
  • Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
  • Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
  • Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
  • Olefin metatese
• Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
• Redegøre for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de overnævnte reaktioner.

Emneoversigt
Med udgangspunkt i publicerede synteser af naturstoffer og lægemidler vil kurset fokusere på anvendte strategier i målrettet syntese og retrosyntetisk analyse, beskyttelsesgrupper, moderne reaktionstyper som for eksempel metalkatalyserede koblingsreaktioner, asymmetrisk syntese, olefinmetatese, selektive oxidations- og reduktionsreaktioner, heterocyklisk syntese, cykloadditionsreaktioner og pericykliske reaktioner vil blive behandlet.

Litteratur

• Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
• Videnskabelige artikler og noter.

Kursets hjemmeside
Dette kursus benytter e-learn (blackboard).

Forudsætningsprøver
Ingen

Eksamen- og censurform:
Mundtlig eksamen med ekstern censur og karakter efter 7-trins skalaen (10002302).

Reeksamen i samme eksamenstermin eller i umiddelbar forlængelse heraf. Eksamensformen ved reeksamen kan være en anden end eksamensformen ved den ordinære eksamen.

Vejledende timetal
På naturvidenskab er undervisningen tilrettelagt efter trefasemodellen dvs. intro, trænings- og studiefasen.
Introfase: 28 timer
Træningsfase: 14 timer, heraf:
 - Eksaminatorie: 14 timer

Aktiviteter i studiefasen

Sprog
Dette kursus undervises på engelsk, hvis der deltager internationale studerende, ellers undervises på dansk.

Bemærkninger

• Samlæses med det tilsvarende kandidatkursus KE814 Videregående organisk syntese. De to kurser er identiske, bortset fra forventede forudsætninger og læringsmål.
• Kurset henvender sig især til bachelorstuderende i Kemi, Medicinalkemi eller Nanobioscience.

Kursustilmelding
Se tilmeldingsfrister.

Pris for åben uddannelse
Se priser for enkeltkurser.

Denne kursusbeskrivelse var gyldig fra 1. februar 2016 til 31. januar 2017.