KE814: Videregående organisk syntese (5 ECTS)

STADS: 10005401

Niveau
Kandidatkursus

Undervisningsperiode
Kurset er placeret i forårssemesteret.

Ansvarlige undervisere
Email: ulven@sdu.dk

Skemaoplysninger
Vis hele skemaet
Vis personligt skema for dette kursus.

Kommentar:
Samlæses med KE518.

Indgangskrav:
Ingen

Faglige forudsætninger:
Bachelorgrad i kemi eller med tilvalg i kemi eller bachelorgrad i nanobioscience, lægemiddelvidenskab, farmaci eller kemiteknik.

Kursusintroduktion
Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og naturstoffer.

Forventet læringsudbytte
Ved afslutningen af kurset forventes den studerende at kunne:

• Analysere og diskutere strukturen til et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof eller et lægemiddel, med henblik på syntese, dvs. udføre en retrosyntetisk analyse.
• Designe en synteserude baseret på den retrosyntetiske analyse.
• Forklare retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs. lineær syntesestrategi)
• Redegøre for beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer, karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
• Redegøre for reaktioner der kan bevirke en given transformation, og vælge den mest egnede reaktion baseret på kendskab til dennes selektivitet og de funktionelle grupper i målmolekylet.
  Hovedtyper af reaktioner inkluderer bl.a.:
  
  Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
  
  • Oxidationer
  • Reduktioner
  • Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
  Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
  
  • Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
  • Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
  • Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
  • Olefin metatese
• Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
• Redegøre for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de overnævnte reaktioner.
• Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Emneoversigt
Med udgangspunkt i publicerede synteser af naturstoffer og lægemidler vil kurset fokusere på anvendte strategier i målrettet syntese og retrosyntetisk analyse, beskyttelsesgrupper, moderne reaktionstyper som for eksempel metalkatalyserede koblingsreaktioner, asymmetrisk syntese, olefinmetatese, selektive oxidations- og reduktionsreaktioner, heterocyklisk syntese, cykloadditionsreaktioner og pericykliske reaktioner vil blive behandlet.

Litteratur

• Clayden, Warren, Greeves and Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2000. Videnskabelige artikler og noter. .

Kursets hjemmeside
Dette kursus benytter e-learn (blackboard).

Forudsætningsprøver
Ingen

Eksamen- og censurform:
Mundtlig eksamen, bedømmes efter 7-trinsskalaen og med ekstern censur (10005402).

Reeksamen i samme eksamenstermin eller i umiddelbar forlængelse heraf. Eksamensformen ved reeksamen kan være en anden end eksamensformen ved den ordinære eksamen.

Vejledende timetal
På naturvidenskab er undervisningen tilrettelagt efter trefasemodellen dvs. intro, trænings- og studiefasen.
Introfase: 28 timer
Træningsfase: 14 timer, heraf:
 - Eksaminatorie: 14 timer

Aktiviteter i studiefasen

Sprog
Dette kursus undervises på engelsk, hvis der deltager internationale studerende, ellers undervises på dansk.

Bemærkninger
Samlæses med det tilsvarende bachelorkursus KE518 Videregående organisk syntese.
De to kurser er identiske, bortset fra indgangskrav og målbeskrivelse.
Hvis man påtænker at tage både KE526/KE823 Anvendt heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE526/KE823 først eller at følge kurserne samtidigt.

Kursustilmelding
Se tilmeldingsfrister.

Pris for åben uddannelse
Se priser for enkeltkurser.

Denne kursusbeskrivelse var gyldig fra 1. februar 2014 til 31. januar 2016.