Dansk

KE814: Videregående organisk syntese (5 ECTS)

STADS: 10005401

Niveau
Kandidatkursus

Undervisningsperiode
Kurset er placeret i forårssemesteret.
Kurset afvikles i den sidste halvdel af forårssemestret.

Ansvarlige undervisere

Email: snv@sdu.dk

Skemaoplysninger

Hold	Type	Dag	Tidsrum	Lokale	Uger
Fælles	I	Mandag	14-16	U23A	15-17,19-20
Fælles	I	Mandag	08-10	U23A	22
Fælles	I	Onsdag	12-14	U23A	14,21
Fælles	I	Onsdag	10-12	U23A	22
Fælles	I	Fredag	12-14	U23A	14
Fælles	I	Fredag	08-10	U23A	15-16,18-21
H1	TE	Tirsdag	08-10	U23A	22
H1	TE	Onsdag	14-16	U23A	14-16,19-21
H1	TE	Onsdag	12-14	U23A	22

Vis hele skemaet
Vis personligt skema for dette kursus.

Kommentar:
Samlæses med KE518

Indgangskrav:
KE505 Organisk kemi eller tilsvarende fag forudsættes kendt

Faglige forudsætninger:

Studerende, der følger kurset, forventes at:

Have godt kendskab til systematisk organisk kemi tilsvarende KE505 Organisk kemi.

Formål

Kurset har til formål at give den studerene et bredt overblik over organiske reaktioner og sætte den studerende i stand til at designe synteseruter til givne målmolekyler, hvilket er vigtigt i forhold til projekter og/eller karrierer indenfor for eksempel medicinalkemi, materialevidenskab og kemiske produktion.

Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og naturstoffer.

Kurset bygger oven på den viden, der er erhvervet i andetårskurset KE505 Organisk kemi. Det anbefales også at stoffet i KE526/KE823 Anvendt heterocyclisk kemi er kendt. Kurset giver et fagligt grundlag for bachelor- og specialeprojekter som involverer syntese, f.eks. indenfor medicinalkemi, materialevidenskab.

I forhold til uddannelsens kompetenceprofil har kurset eksplicit fokus på at:

• Give kompetence til at planlægge synteseprojekter.

• Give færdigheder i design og planlægning af synteseruter til givne målstoffer.

• Give viden om organisk kemiske reaktioner og deres teoretiske grundlag og mekanismer.

Målbeskrivelse

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:

Udføre en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
Forklare retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs. lineær syntesestrategi)
Redegøre for og give eksempler på beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer, karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:

Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
Forudsige produktet af en given reaktion
Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen

De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:

Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):

Oxidationer
Reduktioner
Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner

Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:

Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
Olefin metatese

Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
Redegøre for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de overnævnte reaktioner.
Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Indhold

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:

Udføre en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
Forklare retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs. lineær syntesestrategi)
Redegøre for og give eksempler på beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer, karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:

Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
Forudsige produktet af en given reaktion
Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen

De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:

Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):

Oxidationer
Reduktioner
Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner

Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:

Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
Olefin metatese

Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
Redegøre for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de overnævnte reaktioner.
Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Litteratur

Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
Videnskabelige artikler og noter..

Kursets hjemmeside
Dette kursus benytter e-learn (blackboard).

Forudsætningsprøver
Ingen

Eksamen- og censurform:

4 timers skriftlig eksamen, bedømmes efter 7-trinsskalaen og med ekstern censur. Hjælpemidler tilladt, nærmere beskrivelse af eksamensreglerne vil blive offentliggjort under 'Course Information' på kursets side i Blackboard. (5 ECTS). (10005402).

Vejledende timetal
På naturvidenskab er undervisningen tilrettelagt efter trefasemodellen dvs. intro, trænings- og studiefasen.
Introfase: 30 timer
Træningsfase: 14 timer, heraf:
- Eksaminatorie: 14 timer

Aktiviteter i studiefasen

Selvstudie af lærebog og forelæsningsnoter
Arbejde med opgaver som skal præsenteres i eksaminatorietimer

Undervisningsform
Undervisningen foregår som forelæsninger hvor det bruges en blanding af slides og tavle og hvor det er indlagt spørgsmål og opgaver med jævne mellemrum. Det arbejdes med opgaver hjemme som præsenteres af de studerende i eksaminatorietimerne. Mod slutningen af kurset lægges det vægt på retrosyntese og desing af synteseruter hvor det gennemgåede materialet bruges.

Sprog
Dette kursus undervises på dansk eller engelsk, afhængigt af underviseren. Dog altid på Engelsk ved deltagelse af internationale studerende.

Bemærkninger

Kurset samlæses med: KE518
Kurset kan ikke følges af studerende, der: Har bestået KE518. Hvis man påtænker at tage både KE526/KE823 Anvendt heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE526/KE823 først eller at følge kurserne samtidigt.

Kursustilmelding
Se tilmeldingsfrister.

Pris for åben uddannelse
Se priser for enkeltkurser.

Denne kursusbeskrivelse var gyldig fra 1. februar 2017 til 31. januar 2019.